O chefe da máfia, Tony Soprano, sente que o controle sobre sua família e seus negócios está desaparecendo e sofre uma série de ataques de ansiedade que o levam ao consultório de um psiquiatra. Tony se abre com sua psiquiatra, contando-lhe os detalhes de sua vida como "consultor de gestão de resíduos" e tentando lidar com o estresse profissional e pessoal que o levou à beira do colapso.

Seu tio está na prisão. Sua mãe está no hospital. Seu melhor amigo ainda está desaparecido. Sua irmã está se mudando de casa. Seus ataques de pânico estão de volta. E seu psiquiatra se recusa a atendê-lo. Tony Soprano tornou-se um chefe da máfia após ser preso e, no início da segunda temporada, Tony está mais estressado do que nunca ao enfrentar as exigências de sua nova posição. Para piorar a situação, sua irmã Janice veio cuidar da mãe doente.