Esta temporada apresenta os seis personagens principais: Rachel Green, Monica Geller, Phoebe Buffay, Joey Tribbiani, Chandler Bing e Ross Geller. Rachel, que deixou seu noivo no altar no dia do casamento, chegou a Nova York e acaba vivendo com Mônica. É estabelecido no início da temporada que Ross tem sido no amor com Rachel desde que os dois personagens cursou o ensino médio. Vários episódios giram em torno de suas tentativas para lhe dizer como ele se sente. Enquanto isso a distante e lésbica ex-mulher de Ross, Carol, está grávida de seu bebê. Isso coloca Ross e parceira de Carol, Susan, em uma posição desconfortável. D

Quando Ross retorna aos Estados Unidos, Rachel vai até o aeroporto se declarar para ele, mas acaba encontrando uma grande e nada agradável surpresa. Monica é demitida de seu trabalho como chef no restaurante e acaba conseguindo emprego como garçonete. Enquanto isso, Joey é escalado para um papel de destaque na novela Days of Our Lives e decide se mudar do apartamento que divide com Chandler, que passa a procurar por um novo colega de quarto.